曹操看不起张松的原因是什么？
曹操看不起张松，不能简单归因于张松的外貌。因为曹操大军压境，刘琮几乎没有抵抗，就选择投降曹操。曹操轻而易举得到刘表经营多年的荆州，可能认为益州早晚必为囊中之物。这就导致他对刘璋的重视程度下降。俗话说，打狗还得看主人。曹操不重视刘璋，自然对刘璋的使者张松产生轻慢。张松出使时，曹操已察觉刘璋的反复态度。
此前刘璋拒绝入朝任职，此时派使臣更像是迫于形势的权宜之计。加上张松之兄张肃已获封广汉太守，曹操认为无需再施恩惠。故而没有再给张松安排像样的官职。
再加上张松"短小放荡"的外貌，确实引发曹操对其第一印象不佳。曹操目中无人"，而张松"言语有若铜钟"，在展示《孟德新书》时表现出"不屑"态度。曹操基本平定北方，已经是一方霸主。而张松只是有点才气的小人物。曹操见过太多恃才傲物的名士。对于张松这样的人，他自然不太重视。
所以张松在试探曹操，曹操也在观察张松。双方谁也看不惯谁，最终结果导致不欢而散。总之呢，恃才傲物言出不逊者，任谁都不爽，如祢衡如孔融如张松。而张松献图，站在另一个角度去看，张松是个卖主求荣的人。这样的一个人，曹操怎么用会正眼看他。
