“此人日后，必成大器。”杜月笙某日跟随黄金荣外外出应酬，回来的途中偶遇一道士，道士盯着杜月笙看了许久，然后说出了这句话。起初对于道士所说的这番话，黄金荣并未在意，一个在自己手底下混的小弟，能翻腾到哪里去，他摆摆手满是不屑道“他好不好，还不是得看我。”哪知算命先生回了句“那可未必”这番话，一下让黄金荣瞬间酒醒了。 回家之后甚至还将这件事讲给了妻子林桂生听。 在听完黄金荣的话之后，林桂生意识到道士的话怕是并非虚言，因为按照林桂生对杜月笙的了解，若是对其进行好生培养，他将来的成就必定强于黄金荣。 听完妻子的话，黄金荣陷入了深思，在百般斟酌之下，黄金荣决定对杜月笙的品行进行一番考察，若是他品行端正，黄金荣就会将杜月笙培养为自己的左膀右臂，给予杜月笙一个飞黄腾达的机会。 但黄金荣事务繁杂，根本没有时间对杜月笙进行仔细地考察，于是他就将杜月笙从自己身边调到了林桂生身边，让林桂生对其进行观察。 巧合的是，在杜月笙来到林桂生身边之后不久，林桂生就生了一场大病，在此期间，杜月笙对林桂生鞍前马后的照顾才使她迅速康复，这件事，让林桂生对杜月笙的品行充满了信任。 这个时候，黄金荣和林桂生其实已经相信了道士的批言，但为了防止看走眼，林桂生和黄金荣又对杜月笙进行了最后一次考验:他们利用暗箱操作，让杜月笙在赌场上赢了两千枚大洋。 他们想通过杜月生对这两千枚大洋的处置方式来对杜月笙的人品进行判断，若是杜月笙选择随意挥霍这笔意外之财，那如此目光短浅的他以后成就也就了了，并不值得黄金荣来花费大量的时间和精力来对他进行培养。 而杜月笙没有让黄金荣和林桂生失望，他将这笔钱拿到了自己曾经待过的十六巷，将这笔钱全部分发给了自己往日的兄弟。 如此重情重义的人，日后必成大器，从此以后，黄金荣就对杜月笙展开了着重的培养，黄公馆内的大小事情，都由杜月笙一手包办，为了表达自己对他的信任，林桂生甚至还将自己的贴身丫鬟嫁给了他。 在黄金荣和林桂生夫妻的提携下，杜月笙一步步在上海站稳了脚跟，并自立门户建立了属于自己的青帮。 杜月笙的青帮一步步壮大，最后甚至能与黄金荣的势力比肩，但杜月笙并没有因此自骄自傲，反而对黄金荣夫妻俩更加尊重，逢年过节的时候必去黄公馆拜访。 若是按照这样的发展，故事的最后必定是一个圆满的结局，但命运就是这样诡变莫测，黄金荣对14岁的露兰春一见钟情，执意把她娶回家，为此甚至不惜与自己相携多年的发妻林桂生离婚。 大约是黄金荣也知道自己此举欠妥，无颜见林桂生，于是他让杜月笙代替自己去跟林桂生商谈离婚事宜。 一边是提携自己多年的大哥，一边是对自己颇为照顾的大嫂，杜月笙陷入了为难之中，最后，他还是遵从黄金荣的意思，去同林桂生说明了离婚的事宜。 因为林桂生无儿无女以后无人养老，杜月笙还向她保证以后会承担起林桂生的养老工作。 听到杜月笙的保证，林桂生不由得感动得落泪，相互扶持多年的丈夫因为一个14岁的女孩同自己离婚，而自己随手照顾的杜月笙却立下愿意为自己养老的保证，这让林桂生深刻体会到了人情冷暖。 有了杜月笙的话做底气，再加上林桂生知道丈夫的心已经没办法挽回了，于是她痛快地和黄金荣离了婚，并住进了杜月笙为她购置的小院里，在之后的日子里，杜月笙为了不让林桂生感到烦闷，还会时常带着自己的姨太太们来看望她。 建国之后，杜月笙举家迁往香港，林桂生不愿意离开自己生活多年的故乡，于是婉拒了杜月笙的邀请，两人就此天各一方。 虽然隔着遥远的距离，但林桂生和杜月笙之间的感情并没有受到丝毫影响，林桂生还是会向身边人讲述杜月笙的忠义之举。
