1932年，杜月笙摇响了梅兰芳家的电话：你和小冬的事我已听说，不管怎样，你应给个三五万分手费吧，梅兰芳犹豫不决，并不想给这个钱，但杜月笙接下来的一番话令他后背发凉，乖乖凑足4万元。
杜月笙在当时是上海滩的黑帮第一人，他这个人做事情颇有一些匪气，因为看不惯国民党的腐朽行为，还曾经绑架过宋美龄，甚至在孔祥熙家门口摆过棺材，种种行为都昭示着杜月笙是一个心狠手辣不择手段之人。
不过人都是有两面性的，杜月笙一辈子的温柔宠溺都给了一个人，那就是人称“冬皇”的京剧名伶孟小冬。
杜月笙第一次见到孟小冬的时候她才十二岁，因为两个人之间的年龄差距很大，所以杜月笙和孟小冬是民国时期名符其实的老少恋，不过自来就有好事多磨的说法，这两人最后能走到一起属实也是经历了一番波折。
杜月笙虽然干的都是流氓之事，但为人却不流氓，还十分喜欢中国传统文化，尤其是对京剧极为喜爱，于是在见到小小年纪就能登台演出，并且台风丝毫不输前辈的孟小冬时，杜月笙的一颗心就立马交给了孟小冬。
但孟小冬对于杜月笙却是一个特殊的存在，按说以当时杜月笙在上海摊的地位可以轻易强迫孟小冬跟了自己，但是杜月笙却并没有这样做，反而尊重孟小冬的一切行为，还建议孟小冬去到北平深造，学习更深层次的戏曲文化，并且还把孟小冬学习生活的费用一并包揽了。
不过如果杜月笙知道孟小冬去了北平以后会受那么大的情伤也不知道会不会后悔曾经建议孟小冬离开自己的羽翼庇护，孤身前往北平求学。
孟小冬去了北平以后，杜月笙为了不让她有后顾之忧默默地为孟小冬打点好了生活上一切所需，彼时的孟小冬只需要专心学习演出就好，其他的杜月笙全都帮她操心好了。
但是明珠的光芒是遮掩不起来的，杜月笙能发现孟小冬的魅力，自然也有别人会看见孟小冬，孟小冬到了北京第一次登台演出就让人发现了她身上的光芒，当时的京剧大师梅兰芳首次和孟小冬合作就被这个女子惊艳到了。
梅兰芳和孟小冬二人在戏台子上简直是天作之合，于是两人的感情从戏台子上延续到了戏台子下也是顺其自然的事情，等杜月笙再次听见孟小冬的消息已经是孟小冬准备和梅兰芳结婚的时候了，杜月笙无奈之下只能强迫自己忘记孟小冬。
可惜孟小冬还是太过年轻，所托非人，刚跟梅兰芳结婚的孟小冬便宣布不再登台演出，那时有个戏迷喜欢孟小冬成痴，一听到孟小冬不再演出的消息以后就把所有责任全都怪到了梅兰芳的头上，于是冲动之下持枪跑到了梅兰芳家里，梅兰芳的一个朋友因此遇害。
一个活生生的人突然死在了自己的面前，梅兰芳一下就被这个阵仗给吓住了，自那以后梅兰芳看见孟小冬就有些害怕，于是便不自觉地开始疏远孟小冬，孟小冬还没来得及感受新婚地甜蜜就要面对丈夫的冷落，心里自然十分不愉快。
后来梅兰芳更是在公开场合不愿意承认孟小冬是自己的妻子，还叫孟小冬体谅自己，梅家的下人也称呼孟小冬为孟大小姐，这一刻孟小冬心彻底死了，整个人如坠冰窖，原来她心心念念的爱情居然如此不堪一击。
伤心之下孟小冬选择跟梅兰芳离婚，一直暗中关注孟小冬生活的杜月笙立刻就得到了消息，不仅第一时间找人去到孟小冬的身边安慰她，还请律师帮助孟小冬处理离婚事宜。
那个时候的孟小冬沉浸在哀伤之中什么也不想管，连离婚的赡养费都是杜月笙帮着孟小冬讨回来的，彼时杜月笙仗着自己的社会地位，给梅兰芳去了一通电话。
“你和小冬的事我已听说，不管怎样，你应给个三五万分手费吧。”梅兰芳犹豫不决，并不想给这个钱，但杜月笙接下来的一番话令他后背发凉，乖乖凑足4万元。
“这钱由我先垫上，之后你再转给我便是。”
一句话便堵住了梅兰芳的退路，这样便相当于是欠了杜月笙的钱，如此这4万元便是梅兰芳再不愿意他也是要拿出来的了。
但即便一切事情都被杜月笙处理妥当了，可刚刚被一段感情伤的遍体鳞伤的孟小冬却心灰意冷，竟然选择皈依佛门，开始吃斋念佛了，而且身体也每况愈下，可惜杜月笙远在上海，除了担忧就别无他法了。
后来战争波及到了北平，杜月笙实在担心孟小冬的安危，便派了一架飞机去接孟小冬回上海，当时身染重病的杜月笙甚至还亲自去机场接孟小冬，此时孟小冬才注意到了这个一直关心照顾着自己的男人，心门也渐渐打开了。
杜月笙十年如一日的支持自己让孟小冬感动不已，两人也终于开始了一段情缘，在上海过上了半同居的生活。
但是杜月笙心里明白孟小冬上一段婚姻就是受了没名没分的苦，所以当时已经六十多岁并且身染重疾的杜月笙还是给了孟小冬一场盛大的婚礼，让孟小冬能够安心跟在自己身边，虽然那个时候孟小冬已经四十多岁，红颜已老了，但是杜月笙仍待孟小冬如珠如宝。
孟小冬的一生是不幸的，前半生颠沛流离受尽苦楚，但她的后半生却被人妥善收藏，让她有枝可依，从另一方面来说孟小冬的一生也是幸运的。
