1931年，李时雨加入中国共产党。
入党后，李时雨先在东北军潜伏，后来打入天津高等法院担任检察官。在这期间，李时雨利用自己明面上的身份，为我党采购了包括电台在内的许多物资。
1939年，汪精卫邀请李时雨为他办事。
如果是别人，恐怕早就拒绝了，但身为红色特工的李时雨意识到，这是一个打入日伪内部的好机会，他可不能错过。为了不引起敌人的怀疑，李时雨没有马上答应，犹豫了几天后，这才答应了汪精卫的邀请。
随后，李时雨动身前往南京，到了南京，汪精卫亲自见了他，请他出任立法委员。立法院的院长名叫陈公博，他正忙着打击抗日军民，根本没时间处理汪伪政府的事情，他就把这些事情全部交给李时雨处理。
李时雨把这些事情处理得井井有条，陈公博见他能力如此出色，也是愈发器重他，李时雨得以接触到大量有用情报。这些情报中，很多都是对付新四军的，毕竟当时新四军根据地就在南京的眼皮底下。
每次收集到关于日伪军对付新四军的行动计划，李时雨总是第一时间送给新四军，这些情报，多次帮新四军化险为夷，李时雨还多次给新四军送物资。陈毅对李时雨的评价很高，说李时雨一个人可以顶一个师。
那时候的南京，除了有地下党员，还有军统、中统的特工，他们积极拉拢在汪伪政府任职的汉奸，以此获取情报。军统的余祥琴在拉拢汉奸时，偶然注意到了李时雨，他发现，李时雨在汪伪政府的职务很高，陈公博很信任他，余祥琴就想拉拢他加入军统。
李时雨认为，现在虽然是国共合作抗日，但国民党一直想着对付我党，将来两党必有一战，为了搜集国民党方面的情报，李时雨答应了余祥琴的邀请。
成功拉拢李时雨加入军统，余祥琴也很高兴，还专门给戴笠发了电报，向他说了这件事情。
从此以后，李时雨收集到情报后，也会有选择地挑一部分交给军统，协助国民党抗日。
即便如此，李时雨送出的这些情报也是汪伪内部的核心机密，军统的其他人根本接触不到，戴笠见李时雨居然能打探到这么机密的情报，也是越来越器重他。
1941年，陈公博被调到了上海兼任伪市长。
一上任，陈公博就把李时雨调到上海，让他兼任保安司令部秘书处处长、伪警察局司法处处长等职务。
在上海，陈公博多次放权给李时雨，甚至李时雨还有先斩后奏的权力。汪伪政府的许多汉奸都知道李时雨能力出众，纷纷携带重礼上门，只为了巴结他。
1944年，汪精卫死后，陈公博被调到了南京担任伪国民政府主席，伪上海市市长由周佛海担任。
周佛海上任后，就把陈公博留在上海的人全部调走或弃用，唯独留下了李时雨。陈公博知道后，顿时不干了，因为他还兼任着南京伪政府行政院院长一职，需要像李时雨这样的得力干将帮他处理事务。
谁知周佛海说什么也不让李时雨离开上海，他给了李时雨很大的权力，李时雨有什么条件，他都可以满足他。李时雨见状，就留在上海，他的官越做越大。
与此同时，戴笠见李时雨在汪伪政府的职务越来越高了，而且李时雨给军统提供的情报越来越多，也是很高兴，他直接授予了李时雨军统少将军衔，以此表彰李时雨为“党国”做出的巨大贡献。
李时雨看着自己在汪伪、军统的职务越来越高，官越做越大，也有些心慌，就把自己的担忧汇报上去，党组织了解了这一情况后，鼓励李时雨大胆往上爬，不要有任何顾虑，只有这样才能获取更多的情报。
1945年，日本投降后，李时雨摇身一变，成了军统的重要人物，在一次军统内部会议上，戴笠当众称赞李时雨：“李时雨先生，余祥琴多次向我举荐，说你很有能力，很了不起啊，为党国做了很多贡献。”
从那以后，李时雨成了戴笠的嫡系，戴笠对他十分器重，有人比较眼红，他们就说李时雨“通共”。
在国民党内部，“通共”是一个很严重的罪名，即便是一些国民党高官，一旦和这两个字扯上关系，那也是吃不了兜着走。戴笠知道，这是别人眼红李时雨，凭空捏造出来的，但他还是调查了李时雨早年的经历。
戴笠问了北平警备司令部的李国章，不过李国章也是地下党，他说，李时雨是忠于党国的，不可能是地下党，即便有什么不当之处，也是为了迷惑敌人而采取的权宜之计。戴笠认为李国章说的很有道理。
回去后，戴笠就对外说：“我了解李时雨，李时雨是我信任的人，他不可能是地下党！”
戴笠都这样说了，其他特务自然不敢再说什么。
1946年3月，戴笠乘坐的飞机坠落，戴笠死了。
戴笠死后，由毛人凤接管军统，毛人凤对戴笠极为不满，一上任，他就把戴笠的亲信全部打压，有的还被他以各种罪名逮捕入狱。毛人凤认为，李时雨也是戴笠的亲信，他看不惯戴笠器重的人，就把他关了起来。
